Previo Beta Nerolina 571lm

SÍNTESIS DE ETERES β- NEROLINA

Objetivo. Obtener un éter mixto por medio de la reacción entre el β- Naftol y la mezcla Metanol-Ácido Sulfúrico para dar como compuesto a la β-Nerolina. Investigación Previa 1. Describir la preparación de éteres a través de los procesos de Williamson y de alcoximercuración -desmercuración Síntesis de Williamson: Muchos éteres generalmente son preparados por la interacción de un halogenuro de alquilo y epóxidos de sodio, la reacción es una sustitución nucleofilica (S N2) donde los sustratos son un halogenuro de alquilo primario y el ion epóxido muy fuerte el cual actúa como nucleofilo. El enlace carbono-halógeno se rompe simultáneamente con la formación del enlace carbono-oxigeno. El mecanismo de reacción teniendo los reactivos puede describirse con un estado de transición. Alcoximercuración-desmercuración : Una variante útil en la síntesis de Williamson es realizar una reacción de alcoximercuración la cual se efectúa cuando un alqueno se trata con un alcohol en presencia de acetato de mercurio se sabe de manera experimental que el triflouracetato mercúrico funciona aún mejor en esta reacción, posteriormente la desmercuración con NaBH 4 da como producto un éter, en el siguiente ejemplo se da el resultado neto donde la adicción es tipo Markovnikov del alcohol al alqueno:

2. Describir las variaciones existentes en la síntesis de Williamson (Empleo de Tosilatos y de sulfato de dimetilo). TOSILATOS: La formación del tosilato comprende sólo la ruptura del enlace O-H en el alcohol, de modo que procede con retención completa de la configuración en el carbono del alcohol. Cuando los tosilatos reaccionan con diversos nucleófilos, sale el grupo tosilato completo. SULFATO DE DIMETILO: CH3O)2SO2 es el éter dimetílico del ácido sulfúrico, es muy reactivo con respecto a las sustancias nucleofilicas, y cuando se emplean iones alcóxido o fenóxido, se producen los éteres metílicos correspondientes.La variación es la formación de buenos grupos salientes como lo son el tosilato y sulfato de dimetilo lo que altera la velocidad de reacción y la eficiencia de la misma. Reacción general:

3. Mecanismo de la reacción efectuada.

Rendimiento teórico:

1g

C10H8O x

158.2 g C 11 H 10 O =¿ 144.17 g C 10 H 8O

1.097 g C11H10O

4. Describir la técnica experimental y el mecanismo de reacción para la misma síntesis pero utilizando sulfato de dimetilo e indique una posible desventaja práctica para la misma al ser efectuada en el laboratorio escolar. La técnica experimental tendría unos cambios al colocar de β-naftol con una solución de NaOH de alta concentración además de sulfato de dimetilo con un reflujo (con refrigerante helado) y se lleva a recristalización en caliente. La desventaja que representa este método a pesar de sus porcentajes de rendimientos altos es que el sulfato de metilo es muy volátil y de niveles toxicológicos altos para la salud, este es absorbido por la piel, a pesar de que es inodoro y no produce una inmediata irritación es peligroso para usarse a nivel de laboratorio. El mecanismo de reacción es el siguiente: 5. Resumir lo usos y fuentes de los éteres. Forma industrial: Obtenido de la destilación del alcohol en presencia de ácido sulfúrico.

Forma natural: Los éteres de forma compleja son muy abundantes en la vida vegetal formando parte de las resinas de las plantas, colorantes de flores y otros. Usos: El éter dimetílico es un gas que se emplea como refrigerante, los éteres alifáticos de masa molecular más alta son líquidos y los éteres aromáticos son líquidos y sólidos. Aun los éteres de masa molecular baja son poco solubles en agua, el éter dietílico es un disolvente excelente de compuestos orgánicos, y se usa bastante para extraer compuestos orgánicos de plantas y de otras fuentes naturales. El éter etílico (o simplemente éter), se obtiene sintéticamente, y es un depresor del sistema nervioso central, por este motivo ha sido utilizado como anestésico. PROPIEDADES FISICAS, QUIMICAS, TOXICIDAD, NFPA DE LOS REACTIVOS Y PRODUCTOS Estructura

Nomb re

Edo. Agreg. Color

P.f/ P. ebull. (°C)

Cristales color blanco a blanco amarillen to

p.f 121123 °C

PM (g/mo l)

C10H8O βnaftol

144.1 7

P. eb 285-286 °C

Densida d/ solubilid ad Densidad 4.97 g/cm3 Ligerame nte soluble en agua y soluble en alcohol, éter y cloroform o.

NFP A

Usos

Es utilizado en la industria de perfumes; sirve como antioxidante en la elaboración de cauchos, plástico y lubricantes.

Estruct ura

CH4O

Nombr e

Metanol

Edo. Agreg. Color

Líquido incoloro

P.f/ P. ebull. (°C)

PM (g/m ol)

p.f - 97 °C 32.04 P. eb 65 °C

Estruct ura

Nomb re

Edo. Agreg.

P.f/ P. ebull.

PM (g/mo

Densidad/ solubilidad

NFPA

Se emplea como materia prima en la fabricación de formaldehído , también se emplea como anticongelante, solvente de tintes, resinas, adhesivos, y biocombustibles

Densidad 0.79 g/cm3 Totalmente miscible en agua y es un buen disolvente.

Densidad/ solubilidad

Usos

NFPA

Usos

Color

H2SO4

Estructu ra

Ácido sulfúric o

(°C)

p.f - 15 °C

Líquido transpare nte e incoloro

Nombre

98.08 P. eb 330 °C

Edo. Agreg. Color

Estruct NaOH ura

Nombr Hidróxid e o de sodio

Edo. Sólido Agreg. blanco Color

C2H5OH

Etanol

Líquido incoloro

P.f/ P. ebull. (°C)

Nombre

Edo. Agreg. Color

C11H10O

βnerolina

Solido blanco

Estructura

Nombre

Edo. Agreg. Color

P.f/ P. ebull. (°C)

Polvo fino de color negro sin olor

P.f.: 3550 °C

Carbón activado

Densidad 1.84 g/cm3 Soluble en agua y reacciona violentamente con agua y compuestos orgánicos con desprendimient o de calor.

Densida d/ solubilid ad P.f.: Densidad: 318 °C 2.1 g/cm3 P.f/ P. PM Densidad NFPA 39.99 Solubilidad: ebull. (g/m / P. Ebull: 110 g en 100 (°C) ol) solubilida 1390 °C ml de agua; d 13.89 g en P.f.: Densidad 100 ml de -130 0.789 etanol. °C 46.07 g/cm3 Soluble en P. agua y es Ebull: un buen 78.3 disolvente. °C P.f/ P. PM Densidad ebull. (g/mol) / (°C) solubilid ad P.f.: -73 158.2 ρ: 996 °C kg/m³ P. Ebull: Insoluble 274 °C

Estructur a

C

l)

P. Ebull: 4827 °C

PM (g/mol)

PM (g/mol)

Densidad/ solubilidad

12.01

Densidad 1.50 g/cm3 Insoluble en agua

Se emplea en la obtención de fertilizantes; para la síntesis de otros ácidos y sulfatos y en la industria petroquímica . NFPA

Usos

Se emplea en la elaboración de Usos jabones, crayones pinturas, productos de Se utiliza como petróleo además excipiente de de que se emplea algunos medica en varios mentos y procesos textiles cosméticos; se y utiliza como electroquímicos. anticongelante y combustible. NFPA Usos

Es utilizado en procesos industriales

NFPA

Usos

Las propiedade s de adsorción del carbón activado son útiles en la eliminación de contaminan tes del aire como de flujos de agua.

DIAGRAMA DE FLUJO EXPERIMENTAL

β- NEROLINA

125 mL refrigerante 1 g de β- naftol 1 mL de HSO4 5 mL de metanol

Matraz de bola

Reflujar durante 1 hora

20 mL H2O helada

Adición

Recoger precipitado por succión en un embudo Büchner

R1

Lavar dos veces con H2O helada R2 4 mL de NaOH al 10%

Lavar R3 Lavar con H2O helada R4

Etanol Carbón activado

Se recristaliza en Etanol caliente decolorándose con carbón activado

R5

Los cristales se secan, se pesan y se les determina el punto de fusión.

Notas R1;R2:R3:R4: Se recolectan las aguas madres, se mide pH y se reserva para posterior tratamiento. R5: Se recolecta los cristales obtenidos en un frasco vial debidamente etiquetado.

Bibliografía:

 Morrison, R.T., Boyd, RN; Química Orgánica , 5° Edición, Editorial Pearson, México 1998, Pág. 690-695