Estereoquímica 1.fórmulas De Proyección De Fischer 3a6s5a

Fórmulas de Proyección de Fischer. En 1891, Emil Fischer sugirió un método basado en la proyección de un átomo de carbono tetraédrico sobre una superficie plana. En las proyecciones de Fischer la molécula se orienta de forma que los enlaces verticales del centro estereogénico se alejan de nosotros y los enlaces horizontales se acercan a nosotros. La proyección de los enlaces sobre el papel es una cruz, en la cual el C estereogénico se encuentra en el centro.

Para comparar proyecciones de Fischer están permitidos los giros de 180º en el plano del papel. NO ES CORRECTO GIRAR 90º porque se cambia la configuración del compuesto.

Para no cometer errores al representar un compuesto en proyecciones de Fischer se suele seguir la siguiente regla: la cadena de carbonos se dibuja a lo largo de la línea vertical, generalmente con el átomo de carbono del extremo más oxidado hacia arriba. Por ejemplo, representemos el (R )-1,2-propanodiol

Es muy fácil probar si hay enantiomería con las proyecciones de Fischer. Veamos los ejemplos siguientes: Asignación de las notaciones R ó S en proyecciones de Fischer Hay que seguir los siguientes pasos: 1.- Se asigna el orden de prioridad de los sustituyentes. 2.- Se puede realizar uno de los movimientos permitidos y se coloca el grupo de menor prioridad arriba ó abajo y se asigna la notación R ó S. 3.- Si el grupo de menor prioridad se encuentra en las líneas horizontales se asigna el orden de prioridad y se cambia la notación que nos sale. Ejemplo: