Hibridacion 192u5

Hibridación y geometría molecular

¿Qué es la hibridación? • La Hibridación es el término que se utiliza para explicar la mezcla de los orbitales atómicos en un átomo ( generalmente átomo central), para generar un conjunto de orbitales híbridos

¿Qué es la Hibridación? Los enlaces formados por el carbono (y por otros átomos) se explican a través de la Teoría del Enlace de Valencia (TEV), que utiliza el concepto hipotético de orbitales híbridos, que son: “ orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no equivalentes , del mismo átomo, se combinan (hibridación), preparándose para la formación del enlace covalente”.

Características del Carbono Estado basal y estado excitado del C Su configuración electrónica en su estado natural es: 1s² 2s² 2px¹ 2py¹ 2pz (estado basal). Se ha observado que en los compuestos orgánicos el carbono es tetravalente, es decir, que puede formar 4 enlaces. Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital 2s se excita al orbital 2pz , y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono: 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al orbital 2p.

Estado electrónico fundamental de átomo de carbono 2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2da. capa

2s

2px

2py

2pz

4 orbitales híbridos sp3 cada uno ocupado por un electrón

sp3

Forma del orbital sp3

4 orbitales híbridos sp3

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que tienen características de los orbítales “s” y “p”.combinadas. Estos son los electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro enlaces sencillos. Esta hibridación da lugar a cuatro orbitales híbridos que se dirigen desde el centro de un tetraedro a sus vértices (geometría tetragonal), se combinan un orbital s y tres orbitales p, siendo el ángulo entre sus ejes de 109º28’. Este tipo de hibridación lo presentan las moléculas de agua, amoniaco y metano entre otras

METANO

109,3°

AGUA

105°

AMONIACO

107°

En el metano los ángulos son los del tetraedro, sin embargo en el agua el ángulo es menor, esto es debido a la repulsión de los pares de electrones que tiene el oxígeno sin compartir con los electrones de enlace. En el caso del amoniaco ocurre algo similar pero la repulsión es menor, por lo que los ángulos son mayores.

El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp2

Figura 15

2da. capa 2s

2px

2py

2pz

2da. capa 2s

2sp2

2px

2py

2pz

2pz

3 orbitales híbridos sp2 cada uno ocupado por un electrón y 1 orbital p con un electrón

Hibridación sp2 de un átomo de carbono Estado fundamental

Promoción de electrón

Estado hibridizado sp2orbitales sp2 10.5

Formación de orbitales híbridos sp2

10.4

Formación de orbitales híbridos sp2

10.4

Hibridación sp2 o trigonal:

Se produce al combinarse un orbital s con dos orbitales p del mismo átomo, dando lugar a tres orbitales híbridos que adquieren una configuración plana triangular, los orbitales híbridos están dirigidos desde el centro a los vértices de un triángulo equilátero, con ángulos entre sus ejes de 120º. Este tipo de hibridación la presentan las moléculas de trifluoruro de boro, eteno, benceno y en general todos los dobles enlaces en el caso de los compuestos orgánicos.

Ejemplo: ETENO C 1s2 2s2 2px 2py1 2pz1, promociona un electrón del orbital 2s al 2px, dando 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 H 1s1

Se forma un enlace sigma por solapamiento de dos orbitales sp2 y un enlace pi por solapamiento lateral de dos orbitales p.

Hibridación sp o diagonal En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital “p” con el orbital “s”. Con este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace

Se produce cuando entran en juego, para la formación de un enlace covalente, un orbital de tipo s y otro de tipo p, dando lugar a dos orbitales híbridos que se colocan linealmente. Este tipo de hibridación la presentan el hidruro de berilio, fluoruro de berilio y moléculas orgánicas con triple enlace como el acetileno, entre otros.

Hibridación sp

2da. capa

2s

2px

2py

2pz

2da. capa 2s

2px

2py

2pz

2 orbitales híbridos sp cada uno ocupado por un electrón y 2 orbital p con un electrón cada uno

2sp

2py

2pz

FLUORURO DE BERILIO Be 1s2 2s2 promociona un electrón del 2s al 2px, dando 1s2 2s1 2px1 2py 2pz Se hibrida el 2s y el 2px dando dos orbitales híbridos sp, con un electrón cada uno. F 1s2 2s2 2px1 2py2 2pz2 Se forman dos enlaces de tipo sigma

ACETILENO O ETINO C 1s2 2s2 2px 2py1 2pz1 promociona un electrón del orbital 2s al 2px, dando 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1 H 1s1 Se hibrida el 2s y el 2px, formándose dos orbitales hibridos sp con un electrón cada uno de ellos. Se forman tres enlaces uno de tipo sigma y dos de tipo pi. Como los electrones de los enlaces pi poseen , por la naturaleza del enlace, mucha movilidad, los enlaces pi se representan en muchas ocasiones en forma de nube electrónica por encima y debajo del enlace pi

¿Cómo predigo la hibridación del átomo central? Cuente el número de pares libres y el número de átomos enlazados al átomo central

# de pares libres + # de átomos enlazados

Hibridación

Ejemplos

2

sp

BeCl2

3

sp2

BF3

4

sp3

CH4, NH3, H2O

10.4

Ejemplo Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura:

Carbono

A B c

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Tipo de carbono

Geometría molecular

Ángulo de enlace

Tipo de enlace

Tipo de carbono

a)

Tetraédrica

109.5°

Sencillo

Primario

b)

Tetraédrica

109.5°

Sencillo

Cuaternario

c)

Triangular plana

120°

Doble

Secundario

d)

Lineal

180°

Triple

Primario

e)

Triangular plana

120°

Doble

Secundario

f)

Lineal

180°

Triple

Secundario

Carbono

Tipo de hibridación

Recuerde que para determinar el tipo de carbono se cuentan los carbonos unidos, no los enlaces. Como en el carbono d) está unido a un solo carbono (primario) y el otro enlace es con un átomo de cloro.

Número de zonas  de densidad de carga

Geometría electrónica

Ángulo

2

Lineal

180º

3

Triangular plana

120º

4

Tetraédrica

109.5º

5

Bipirámide triangular

120º y 90º

6

Octaédrica

90º

Ejemplos de enlaces

Enlace sigma Enlace pi

1.-Complete los datos de la tabla de acuerdo a la siguiente estructura

Carbono

a) b) c) d) e) f) g)

Tipo de enlace

Tipo de carbono

Tipo de hibridación

Geometría molecular

Ángulo de enlace

2.-Complete la información solicitada en la tabla en base a la siguiente estructura.

Carbono

Tipo de hibridación

Ángulo de enlace

Geometría molecular

Tipo de carbono

Tipo de enlace

a)

 

 

 

 

 

b)

 

 

 

 

 

c)

 

 

 

 

 

d)

 

 

 

 

 

e)

 

 

 

 

 

f)

 

 

 

 

 

g)

 

 

 

 

 

h)

 

 

 

 

 

El benceno  Fórmula: C6H6  Es una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados  Nube “” común

Esqueleto “”

Hibridación sp2 del benceno. Nube electrónica “”

Algunos derivados del benceno con nombre propio CH3

tolueno

OH

fenol

COOH

ácido benzoico

CHO

benzaldehído

CONH2

benzamida

 Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:  Ejemplo: CH2–CH3 etil–benceno o feniletano Cuando hay dos sustituyentes puede usarse: OH 1,2 bencenodiol ; 1,2 dihidroxibenceno ; (orto) o–dihidroxibenceno OH NO2 dinitrobenceno O2N

◦ H3C–

1,3 dinitrobenceno ;(meta) m–

CH3 1,4 dimetilbenceno (para) p–dimetilbenceno

Nombres de grupos especiales • –CH–CH3 isopropil | CH3 (metil–etil) • –CH–CH2–CH3 | CH3 secbutil (1 metil–propil) • –CH2–CH–CH3 CH3

CH3 |

–C–CH3 tercbutil | CH3 (dimetil–etil) • –CH=CH2

vinil

• –CH2–CH=CH2 alil

|

•

•

isobutil

(2 metil–propil)

•

(–C6H5)

fenil

1.-Indicar la hibridación del átomo subrayado en cada una de las siguientes moléculas o iones: HCCl3 CS2 NO2+, NO2–, NO3– 2.-Indicar la hibridación de los átomos indicados en cada una de las siguientes moléculas: a) carbono y oxígeno en metanol, CH3OH. b) carbonos en propeno, CH3-CH=CH2 . c) carbonos y nitrógeno de la glicina, NH2-CH2 COOH 3.- Escribe la estructura de lewis de las siguientes moléculas y a partir de esta explica que hibridación y que geometría tienen a)O3 b) metanona c)Dióxido de carbono d)Tetracloruro de carbono e)Ácido acético (más de un átomo central, se aplica geometría a cada uno) f)Trifluoruro de boro g)1 butanol